北京時間27日凌晨，2019-20賽季歐洲足球冠軍聯賽小組賽第5輪的爭奪打響。在當日兩場焦點戰中，巴黎圣日耳曼與皇家馬德里戰成2：2平，尤文圖斯主場1：0戰勝馬競。在一度0：2落后奧林匹亞科斯的情況下，托特納姆熱刺連進4球完成逆轉，提前出線。
大巴黎對陣皇馬，賽前兩支球隊均已確定出線。第17分鐘主隊率先打破場上僵局，卡瓦哈爾右路斜向分球，巴爾韋德禁區內插上順勢橫敲，伊斯科中路跟進推射空門擊中立柱彈出，本澤馬補射得手，皇馬1：0領先。
易邊再戰后，第79分鐘皇馬擴大比分。馬塞洛左路傳中，本澤馬頭球攻門得手，完成梅開二度。然而此后風云突變，客隊在3分鐘內連入兩球：第81分鐘穆尼耶右路傳中，庫爾圖瓦出擊與瓦拉內配合失誤，姆巴佩輕松補射得手;第84分鐘，皇馬禁區內出現混戰，薩拉維亞補射破門。最終兩隊握手言和。
另一場焦點戰進行得相對沉悶。憑借上半場補時階段迪巴拉的直接任意球破門，尤文圖斯主場1：0力克馬德里競技，提前鎖定小組頭名。馬競暫時積7分位列第2。
穆里尼奧完成執教熱刺的歐冠首秀。然而此役客場作戰的奧林匹亞科斯卻給主隊來了一個下馬威，開場不到20分鐘已取得2：0的領先。穆里尼奧顯然對于球隊的表現非常不滿，他在比賽第28分鐘就作出換人調整，埃里克森替補登場替下戴爾。
半場結束前熱刺扳回一球，奧里耶右路低平球傳中，梅里奧解圍失誤，阿里門前推射得手，場上比分1：2。下半時，熱刺牢牢掌控比賽走勢。第49分鐘，奧里耶邊線球快發，小盧卡斯下底回敲，凱恩跟進推射破門;第72分鐘，阿里轉移到禁區右側，無人盯防的奧里耶凌空掃射破網;第76分鐘，埃里克森主罰定位球開出，凱恩搶點頭球破門。
最終熱刺主場4：2逆轉取勝，提前晉級。穆里尼奧取得執教熱刺以來的兩連勝。
其他比賽中，憑借萊萬多夫斯基在14分鐘內連入四球的表現，德甲豪門拜仁慕尼黑6：0大勝貝爾格萊德紅星，鎖定小組第一;曼城主場1：1戰平頓涅茨克礦工，同樣提前以小組頭名出線。
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